A primeira referência documental a Arruda data de 1172, quando D. Afonso Henriques doou o Castelo de Arruda à Ordem Militar de Santiago. Esta doação, de carácter estratégico, visava a defesa da região e constituiu a primeira concessão de terras à Ordem em território português.
A história de Arruda dos Vinhos encontra-se intimamente ligada à presença da Ordem de Santiago. Segundo a tradição, o castelo local terá sido inicialmente construído pelos Árabes e conquistado posteriormente pelos Cristãos. No processo de consolidação do território, D. Afonso Henriques atribuiu à Ordem a responsabilidade pela defesa da vila e das vias de acesso a Lisboa, reconhecendo o papel crucial dos cavaleiros santiaguistas na expansão e organização do território. Sob a égide da Ordem, Arruda tornou-se um polo de dinamização agrícola e comercial.
A influência santiaguista foi reforçada por doações sucessivas, como a da Igreja de Santa Maria ao Mosteiro de São Vicente de Fora, em 1175. Após uma breve perda da vila em 1186, D. Sancho I devolveu-a à Ordem em 1189, mantendo, contudo, a Igreja Matriz sob tutela do Mosteiro. Em 1207, uma decisão papal colocou tanto a vila como a igreja sob administração direta da Ordem de Santiago, consolidando a sua presença na região.
A presença da Ordem tornou-se evidente no quotidiano e na paisagem, com marcas duradouras na toponímia e na organização do território. As atuais "Travessa Costa do Castelo" e "Rua Costa do Castelo" remetem para o antigo castelo medieval, cujas estruturas foram alteradas ao longo dos séculos, mas cuja memória persiste.
No sítio do Vilar, a oeste da vila, os Santiaguistas fundaram um convento que acolhia as mulheres dos cavaleiros durante as campanhas militares. As ruínas desse edifício testemunham ainda hoje a vivência comunitária e religiosa da Ordem.
O Rio Grande da Pipa assumiu importância estratégica, funcionando como via de escoamento de produtos agrícolas, sobretudo o vinho. O "Cais da Comenda", próximo da atual Rua do mesmo nome, evidencia a navegação fluvial e o transporte de mercadorias.
A Ordem impulsionou ainda o sistema hidráulico da vila, com a construção de fontes e cisternas. A "Fonte da Vila", documentada desde 1459, e o sistema de abastecimento de 1472 demonstram a preocupação com o aproveitamento dos recursos naturais. Esta estrutura foi reformada no período pombalino, em 1789, após o terramoto de 1755 e era abastecido por um aqueduto já existente desde a época da medieval “Fonte da Vila”, mas reformulado provavelmente na altura da reforma no período pombalino. Existe um episódio de 1910, logo após a proclamação da República nos Paços do Concelho, situado frente ao Chafariz. Num ato de reconhecimento da República e de contestação à Monarquia, foi desbastada a Coroa Real existente no espaldar do atual Chafariz, e que segundo alguns populares foi feito por António Agostinho Barros.
Arruda dos Vinhos afirma-se, assim, como um território de herança medieval significativa, com traços evidentes da ação da Ordem de Santiago na defesa, organização económica e vida religiosa.
No que toca ao foral, Arruda obteve-o em 1517, atribuído por D. Manuel I.
No plano patrimonial, destaca-se a Igreja de Nossa Senhora da Salvação. Escavações realizadas em 2012 revelaram uma necrópole medieval dos séculos XV e XVI, bem como fragmentos de cerâmica islâmica, indicando uma ocupação anterior. A igreja, reedificada ou ampliada em 1528, antes de evocação a Nossa Senhora do pranto, passou a ser dedicada a Nossa Senhora da Salvação. Segundo a tradição, D. Manuel I terá prometido restaurar o templo após uma epidemia de peste, caso a sua família saísse ilesa. A escolha de Arruda como refúgio terá sido motivada pela abundância da planta arruda, de uso medicinal, e que está na origem do topónimo.
Na parede exterior norte do antigo cartório paroquial, anexo à igreja, encontra-se uma estela circular com a cruz da Ordem de Cristo. Na Casa Paroquial, a sul, identificou-se um marco do Termo de Lisboa. Ambos os elementos foram provavelmente recolocados aquando das obras de requalificação do século XX. No interior da igreja destaca-se a pia batismal manuelina (séc. XVI) e tampas de sepulturas com inscrições.
O terramoto de 1755 provocou a derrocada da abóbada da capela-mor, que teve de ser reconstruída. Também destruiu um antigo chafariz, substituído pelo atual Chafariz Pombalino, de 1789, associado ao sistema de abastecimento de água à vila.
Na Igreja da Misericórdia, integrada no complexo do Hospital da Misericórdia fundado em 1574, observa-se um piso de lajes com tampas de sepulturas inscritas. A igreja sofreu alterações ao longo dos séculos, sobretudo após o terramoto de 1908. De planta irregular, apresenta atualmente uma única nave com cobertura em abóbada de berço. O exterior possui elementos epigráficos desgastados, e no interior destacam-se lambris de azulejos do século XVIII representando cenas da vida de Cristo.
A toponímia local preserva vestígios medievais, com nomes como Quinta da Capela, Timtim (Casal do Timtim), Sovelas, Betaca (Bataca), Quinta das Sardinhas ou o Sítio da Mata. Sabe-se que Arranhó e S. Tiago dos Velhos poderá ter pertencido ao termo de Lisboa.
Em S. Tiago dos Velhos, observa-se um marco paralelepipédico com a cruz da Ordem de Cristo, semelhante aos existentes noutras regiões do país. A utilização de marcos pétreos para delimitação de propriedade era comum na Idade Média, como forma de afirmar a posse territorial e evitar conflitos. A simbologia confirma a presença da Ordem de Santiago pelo menos até ao século XV.
A Igreja de S. Tiago dos Velhos apresenta planta retangular e nave única, tendo sido objeto de várias intervenções. No interior, identificam-se tampas de sepulturas com inscrições, uma delas decorada com figura semelhante a um báculo. A pia batismal, provavelmente medieval, e cruzes em relevo embutidas nas paredes, reforçam o valor histórico do templo. A sacristia alberga uma cruz com inscrição datada de 1731. Em 2013, foi identificado um bloco com uma cruz em alto relevo, e no adro subsiste um cruzeiro em pedra.
A arquitetura religiosa está disseminada por todo o concelho, destacando-se pequenas ermidas situadas em elevações próximas de vias de comunicação e linhas de água. A Capela de São Geraldo, sobranceira à povoação de A-do-Baço, está próxima de uma via militar antiga. Reconstruída nos anos 1980-90, a atual capela ergue-se sobre ruínas de uma antiga ermida. Durante as obras de restauro, foram encontradas sepulturas humanas no exterior, algumas destruídas ou tapadas com cimento.
Durante a Idade Média e Moderna, Arruda dos Vinhos manteve um carácter rural, como atestam os registos do Arquivo Nacional da Torre do Tombo. A terra era maioritariamente trabalhada por camponeses com poucos recursos, enquanto a propriedade estava concentrada em poucas mãos. O nível tecnológico era reduzido, com ferreiros pobres e escassa presença militar. No entanto, os tanoeiros tiveram grande importância, devido à produção vitivinícola.
No século XIV, a vila teria cerca de 1500 habitantes, e o termo 400. Nesta altura havia tendência para concentração de riqueza, mas dispersão da propriedade, num território rural e empobrecido, onde apenas 6,3% das famílias tinham rendimentos superiores a 1000 libras.
A agricultura sempre foi a principal atividade económica. Contudo, existem registos de uma pequena unidade de produção de sabão preto, ativa desde a Idade Média até ao século XVII. Arruda integrou uma rede de produção e venda de sabão com outras localidades, tendo o seu monopólio pertencido à família de Damião de Góis.
A facilidade de comunicações existente entre Arruda, o Tejo e Lisboa, permite o escoamento de produtos e local passagem. Terá sido, sem dúvida, um dos percursos mais importantes desde tempos imemoriais. A região da Estremadura é uma zona vinhateira por excelência. Pelo que sabemos, também os vinhos produzidos na área entre Arruda dos Vinhos, Torres Vedras e interior do concelho de Alenquer, passavam por Arruda com destino a Lisboa o que prova a importância da rede viária que passaria por Arruda.
O itinerário romano Olisipo a Bracara Augusta, manteve a sua importância ao longo do tempo consolidando esta importância durante a Idade Média. Ao mesmo tempo, quer na Idade Média quer em tempos mais recentes, praticava-se ainda um outro itinerário, desde o Campo Grande, prosseguia por Bucelas, Arruda dos Vinhos, Cadafais, Carregado até Alenquer.
No Rossio, na freguesia de Cardosas, na margem direita do Rio Grande da Pipa, numa área de 2000 metros quadrados de vinha e de pomar, encontra-se um caminho em calçada que é interrompido junto à margem do rio. Na outra margem localiza-se a Quinta da Pataca, e aqui o caminho segue para norte, no sentido de Cadafais (Alenquer).
Arruda dos vinhos foi sempre desempenhando ao longo dos tempos um papel importante no passado da história de Portugal. Nesses longínquos tempos medievais, e mais tarde no séc. XIX, por ser local de passagem até Lisboa, teve por duas vezes a presença de tropas napoleónicas e inglesas, aquando da tentativa da tomada de Lisboa por parte dos franceses durante a primeira e terceira Invasão Francesa.